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对这时的孙殿英来说，赌博已不仅仅是单纯的赢钱，更重要的是可成为交际联络，进而加以利用的手段。
为这个手段的顺利进行，他常常把赢来的钱主动退还给输主，甚至有意识地把牌打输，以博取这些人的欢心。
后来的事实证明，孙殿英在官场摸爬滚打，屡仆屡起，与这个手段所起的效果有着直接的关系。
多少年后，当孙殿英发迹时，回忆自己青少年时期的赌博生涯，他不无自豪地说：“赌博这玩意儿，并不是什么坏事，我可以从赌博中看出每个人的性情，并针对这些人的性情结交了许多朋友。
这些朋友帮了我很大的忙，纵然有的不肯帮忙，至少不至于说我的坏话。
我是一个粗人，没有真才实学，如果连这点办法都没有，还凭啥混呢！”
正因为如此，孙殿英直到当了师长、军长之后，他的办公桌上还时常摆着麻将牌、天九牌和骰子等赌具，就像猎人对于猎枪、烟鬼对于烟枪、侠客对于佩剑一样，形影不离，爱不释手。
孙殿英凭着一身赌博的绝技和结交四方朋友的豪情，自认为走遍江湖，无可阻挡了。
意想不到的是，他在二十二岁那一年的宜阳庙会的聚赌中，突然遭到警察围捕。
孙殿英锒铛入狱，一关就是三个多月。
在狱中，他呼天不应，叫地不灵，只有任凭狱卒折磨和污辱，往日的豪气与霸气一扫而光。
也就是这次入狱，他又意外地结交了同一监号的豫西绿林人物焦文典。
这位见多识广的绿林好汉，见孙殿英颇有一番英雄气概，便劝他弃赌从戎——这是孙殿英人生旅途上的一次重大转折。
经过对自己碰壁的深刻反思和焦文典的开导，孙殿英逐渐认识到，赌博固然可以赢钱发财，吃穿不愁，但毕竟属雕虫小技，又是历代王朝政权所禁止和为正直之人所不齿的下九流，在官府面前永远低三下四，东躲西藏地过老鼠样的生活。
眼下正逢乱世，整个中国已是四分五裂，朝廷无力治国平天下，各路军阀正磨刀霍霍，饮马四野，大有问鼎中原之势。
这样的年景，必须当兵、带兵，掌握枪杆子。
只要有了枪杆子，就有了地盘，有了地盘就可以任意纵横驰骋，建功立业，为所欲为，到那时就没人能奈何得了了。
对于焦文典的话，孙殿英深以为然，一个全新的更具**力的世界豁然向他敞开了大门。
他恨不得一步踏进去，看个究竟，尝个新鲜，痛痛快快过一把人上人的生活。
他走出监狱后，暂时放弃了苦心精修的赌博术，四处寻找当兵的机会。
不久，经人介绍，他到河南毅军统领姜桂题部队当了一名普通士兵。
这毅军原为一个叫宋庆的人所创，属慈禧皇太后的嫡系部队，曾被大清王朝赐号“毅勇巴图鲁”
[1]，意为英勇无敌，简称为毅军。
这支英勇善战、声名远播的部队，曾于1900年八国联军进攻北京时，受命护驾慈禧太后和光绪皇帝“西幸”
长安。
《辛丑条约》签订之后，李鸿章又命袁世凯派姜桂题率兵到河南弹压地面，迎接慈禧、光绪銮驾回京。
从这一送一接中，可以看到这支部队在朝廷中具有其他部队无法匹敌的分量和位置。
孙殿英正是深慕毅军的强大声望，才托人求情来此当兵的。
毅军将领姜桂题（前排中坐者）与同僚合影
但是，未过多久，孙殿英就觉得这支训练有素的部队与自己的脾性格格不入。
由于嗜赌成性，只要一天不赌，他心里就像抽鸦片的人断了鸦片一样难以忍受。
于是，他索性瞒着长官，不时地找几个士兵偷偷地赌上几把，以过赌瘾。
他知道这支部队纪律严明，是不许赌博和吸食鸦片的，开始时还有所收敛，但时间一长，也就渐渐麻痹放肆起来，有几次竟公开聚众赌博。
这一不同寻常的举动，终于被毅军统领姜桂题得知，并立即下令将孙殿英捕获，按军纪狠狠打了四十军棍。
孙殿英初出茅庐就遭此责打羞辱，心中悲愤不平，一气之下开了小差，跑到豫西各县，又过起了原来那游**不定、居无定所的赌博生活。
就在这不断的游**中，孙殿英又从黑道朋友那里学了一手发财本领，那就是制毒和贩毒。
当时中国有不少的人在吸食鸦片或“金丹”
一类的毒品，制毒、贩毒是一项暴利的行当。
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