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蔡元培在担任学堂校长的同时，仍然坚持学习，继续研读了严复的《天演论》、亚当·斯密的《元富》，还有斯宾塞的《群学疑言》等书。
其中严复翻译的书籍对蔡元培的影响最大，以至于他把严复和谭嗣同并列为自己最重要的引路人。
在繁忙的工作之外，蔡元培还翻译西方的著作，一方面是为了提高自己对西方社会的了解程度，另一方面也是为了让更多的人去了解西方文化。
他不仅阅读和翻译日文书《日清战史》和《生理学》，也开始自学英文。
在孜孜不倦的外文学习过程中，蔡元培的视野越来越广阔，不仅对他之前的传统观念冲击很大，也潜移默化地改变了他的个人政见。
在当时看来，他的政见甚至显得有点激进。
根据学生的回忆，在1899年秋天在中西学堂举办的一场宴会上，当蔡元培喝得酒酣耳热的时候，他曾当众批评了康有为和梁启超变法的不彻底，认为要达到变法的真正目的，必须把腐败的清政府排除在外。
由此可见，当时“君臣大义”
的陈旧观念已经在他脑海中渐渐失去了意义，他也彻底对清政府失去了信心。
在邵郡中西学堂里，也分为新旧两派，其中蔡元培支持的是新派，这引来了旧派的不忿，于是他们请来支持旧派的徐树兰对这件事进行干涉，新旧两派的内战愈演愈烈。
当时徐树兰拿出代表旧派的报纸《申报》，让蔡元培挂在学堂，表明要压制新思潮的决心。
出于对长辈的尊敬，蔡元培没有当场表现出过激的行为，但他认为新派本来就应该取代旧派，如果连自己所管的学堂都不能朝自己希望的方向发展，教育还有什么意义？事后，蔡元培马上就写了辞职信。
但由于受到多方的挽留，他又回到学堂任职。
在他辞职的这段时间里，还曾经在剡山书院为学员们做过演讲，用自己的亲身经历来教育学子们要顺应时代潮流。
当时蔡元培还兼任了两所书院的院长，他一直都在寻找适合发展新教育的土壤。
但到了1899年10月，学堂停办，蔡元培还是离开了。
1900年6月，蔡元培的夫人王昭病逝，去世时才35岁。
蔡元培回忆起妻子，心痛不已：刚跟妻子结婚后的几个月里，一直在杭州参加乡试，直到考取举人；后面几年又一直奔波在外，并没有多少时间用来陪伴妻子。
直到从翰林院请了假之后，才能回家跟夫人见面；后来妻子随自己迁居北京，这才总算一家团聚。
戊戌变法后，自己不愿意再留在北京，妻子也毫无怨言地陪着自己。
回到故乡后，自己迅速投身到教育和公益事业中去，妻子勤恳持家，让他毫无后顾之忧。
没想到就在这时，妻子已经患上了严重的肝病，从此天人永隔。
妻子逝世后，蔡元培离开了中西学堂，去杭州筹办师范学院，最终没能成功。
但他在这一阶段结交了许多朋友，像养正私塾教员林少泉、陈叔通等，还有“浙东三杰”
之一的宋恕等人。
说起他跟章太炎的相识过程，当时蔡元培在绍兴筹建小学时，跟朋友童亦韩一起从杭州去临安，途中经过余杭，顺便去拜访章太炎。
因为童亦韩跟章太炎是老朋友，所以介绍蔡元培跟章太炎认识了。
而蔡元培从章太炎之前出版的《訄书》里就感受到他的排满思想，认为他是志同道合可以当朋友的人，因此两人见面时一见如故。
蔡元培离开京城以后，展开了新的人生旅程。
虽然学院任职之路并不顺利，但他积极投入的每项教育工作都为日后的办学起到了导向的作用。
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