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“从A到B的箭头代表着酸催化的内酯的醇解。
我在看的时候也犹豫过Boc[1]会不会在此强酸条件下脱保护了，但你看后半部分的信息，至少直到G，Boc仍在N上，所以确定不用考虑脱保护。
“接着往后看，B到C是弱碱催化的醇与酸酐的酯化反应，而C到D是elimination......消除反应，所以需要仔细考虑。
I-
与AcO-
[2]是好的离去基团，在DBU[3]进攻的H需与离去基团反式共平面的条件下，C中仍有两个H满足要求。
“Boc是大位阻基团，从动力学上进攻Ha是不利的，但新生成的双键与N共轭，所以相比于进攻Hb离去AcO-
的产物X，它在热力学上是有利的。
因此，在85°C的条件下，应该生成热力学控制产物D。
“最后一步，Grignard试剂亲核进攻极性双键，低温提高了chemoselectivity......化学选择性，避免了酯羰基参与反应。
而stereoselectivity，咳，立体选择性，是由位阻效应提供的。
“这步反应的主要产物是从六元环上方进攻亲电的碳，得到产物E，副产物是Grignard试剂从环平面下方亲核进攻，从而得到产物F。”
裴聿珩在方瀚身旁的椅子上坐下，慢慢带着他理清了整道大题的思路。
方瀚当场就想给他跪下了：“裴哥，...不对，裴神......您是我永远的港湾，永恒的......嗯？哥你谈恋爱了？”
他双眼很敏锐地捕捉到了裴聿珩颈上的吻痕，一脸好奇地问道：“真陷入爱河了啊裴哥？”
“嗯。”
方瀚来了精神：“我靠，咱附中竞赛教练是彻底没一个单身的了。
结婚的结婚恋爱的恋爱，据生物和数学那边说，他们教练天天在朋友圈发合照......之前还听黎昼说见过楚沉信脖子上有草莓，没想到你现在也......啧。”
“...不过黎昼好久没来了。”
方瀚之前就注意到数竞的唯一一个女生也消失了，“裴神你作为临时班主任知道点什么不？”
此刻，他眼中的求知欲甚至比刚刚听裴聿珩讲题时还要浓烈，闪烁着八卦的光。
“她签了长期请假条，要去准备其他的考试，所以暂时不到校了。”
根据黎昼之前的一些表现，裴聿珩推测出她可能并不想让学校里的人知道自己准备出国这一点，就也没和方瀚明说。
再次走回讲台，裴聿珩才发现问题：刚刚手机屏幕闪过的那一下是黎昼给他打了个电话，而自己又不小心接起了。
意识到这一点，他嘱咐六个人好好做讲义上的习题，二十分钟后统一开讲。
他刚走出九号楼，就听到黎昼带着笑的声音从手机话筒中传来：“讲的真好啊，裴老师。
...虽然我除了Iodolactonization那部分和最后的格氏试剂进攻之外，一个字都没听懂。”
“你已经很厉害了。”
裴聿珩脸上神色温柔了些许，“我看你最近问我的都是一些细节性的问题了，有的你们试卷上甚至可能会给你附加材料，再让你去推。”
“但愿......不对，你是不是在反向pua我，通过疯狂的赞美我让我下降警惕性......你好心机啊宝贝儿。”
裴聿珩失笑。
她的声音比平时沙哑了许多，显然是今天没少抽，他心中暗想，以后得让她相对控制一下了。
“好啦，你快回去上课吧。
...毕竟是我的错——算错时间了，以为现在是课间。”
黎昼接着说，“我先做数学笔试题，就不打扰你了，晚上可能还会有几道化学题要你帮我讲一下。”
“好。”
裴聿珩低声应下。
即使已经一起生活了一段时间，彼此间也确实是恋人关系，但每当黎昼的态度松动些许时，她就会及时将这外露的情感快速收回，仿佛什么事都没有发生过。
打电话是亲密的事，她说的前两句话是轻快而放松的，但到最后，却又好像突然意识到自己不应该有情感的流露而变得客套起来：道歉，‘不打扰’......
这些用词，听起来就像普通的同事或师生关系——甚至与他手底下那些化学竞赛的小孩对比起来，反倒是他们显得更熟络。
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