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卫队人员觉得，陪伴首相这档子事“乱得就像森林火灾和飓风来临的时候”
。
秘书们急急地穿梭来去，电话声响个不停；一辆辆政府公车通过岗哨来到官邸，而后又纷纷离开；邮差带着官方文件，也总在进进出出；如果不用参加绝密会议，来宾也不会闲着：他们要么打打网球或门球，要么就像查尔斯·波塔尔爵士那样自得其乐——为迪奇雷庄园清除杂草，这就是空军司令的放松方式。
烟不离手的首相总是各类活动的中心人物。
如果不用主持会议，他也要把大家召集一起共进午餐或者晚餐。
首相传记的执笔人罗伊·詹金斯指出，首相吃饭的时候“总喜欢有人围观作陪”
。
詹金斯表示：“一对一谈话可不是首相的专长。
如果餐桌边满是宾客，他才会表现得神采飞扬。
他不但可以逗乐身边的人，还能给他们带来启迪……身边的客人，也能振奋他的精神和士气。”
哈里曼和怀南特总陪在丘吉尔的身边。
但是，和一般的客人不同，他们还融入了首相一家的生活之中。
最终，两人都成了丘吉尔一家的朋友。
约翰·科尔维尔指出：两位美国人“一方面在完成政治任务，他们的陪伴也让首相觉得其乐融融”
。
虽然已和首相亲如一家，首相夫人的求助还是让哈里曼觉得有些棘手。
劝说玛丽·丘吉尔（MaryChurchill）放弃婚约，无异于一个巨大的挑战。
没错，哈里曼有两个女儿。
可是，他和妻子早就离了婚，而她们也是在母亲的养育之下长大的。
此间，父亲一直没有多少工夫能够陪伴女儿。
当然，近来哈里曼倒也不乏接触年轻女性的机会——只是，他的角色乃是她们的爱侣，而不是一个谆谆教诲的长辈。
尽管如此，哈里曼还是揽下了克莱门蒂娜布置的任务。
他和玛丽谈了一次心。
对方一吐为快，而哈里曼则在默默倾听。
而后，美国人告诉玛丽：战争之中万事难料，她随时有可能变成寡妇；结婚这种可能带来人生转折的大事，也不该如此轻易定夺。
终于，玛丽的态度转变了。
对于这起婚约，她也生出了疑虑。
谈话之后不久，玛丽决定推迟婚期；又一段时间过去，她终于决定结束这段关系。
玛丽特地致信哈里曼：“我想向您表示感激，谢谢您的帮助和热心。
您在公务缠身忙得不可开交之际还能抽出时间听我絮叨那些愚蠢的心事，让我尤为感觉贴心。
您对我的帮助实在太大，如今我终于可以解脱了——这真是太好啦。”
这份父亲一般的责任，自然有些别扭。
但是，眼见首相夫人对于自己如此信任，哈里曼还是深感欣喜。
未能加入罗斯福新政团队的懊丧，也因为接近丘吉尔一家而被冲淡了些。
他，终于站到了政要身边，成了一个举足轻重的人物——虽然这位政要并非美国总统而是英国首相。
不过，哈里曼好歹也算一偿夙愿。
为了和丘吉尔一家拉近距离，哈里曼付出了很多的心血。
他几乎把自己对于马球和其他爱好的热情，都转移到了结交首相及其家人的努力之中。
刚刚来到伦敦，哈里曼就特地找到克莱门蒂娜，并把一小袋柑橘送给了首相夫人。
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