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丘吉尔立即否定了这一问题，他后来写道，总统再未提及这个话题。
而情况并非如此。
在之后的会议中以及与首相的通信中，罗斯福反复提到了印度问题以及大英帝国的总体问题。
艾略特·罗斯福记得，在卡萨布兰卡会议上，他的父亲“提到了过去法国和英国金融家之间的关系，这些金融家联合成立了……辛迪加，从而把殖民地区的有钱人挖掘出来”
。
总统对英国殖民主义的憎恶体现在1942年10月12日《生活》杂志刊登的一篇标题为“致英国人民的一封公开信”
的社论中。
该杂志编辑在社论中写道：“我们确信的是，我们并非是为了保住大英帝国而战。
我们不想开门见山地谈论此事，但我们希望你们不要抱有任何幻想。”
这篇社论敦促英国人放弃“此场战争的你方战队”
——意思是殖民主义，并加入“我方战队”
——意思是“为全世界的自由而战”
。
对拥有《生活》《时代周刊》和《财富》杂志的出版界大亨亨利·卢斯（HenryLuce）来说，20世纪注定是“美国的世纪”
。
关于卢斯，《时代周刊》总编辑汤姆·马修斯困惑地说：“如果他是英国人，他一定是极端保守党。
他会为大英帝国感到骄傲、强烈抗议终结大英帝国。
而作为一名对美国未来抱有帝国主义幻想的美国人，他很乐意看到英国的竞争力衰弱。”
丘吉尔对这篇《生活》社论怒不可遏，并在伦敦发表讲话，声称他“担任国王陛下的首席大臣，绝不是为了主持大英帝国的清算破产”
。
在整个“二战”
期间，他都尽量遵从罗斯福的意愿——除了在帝国问题上，因为这对他来说还是深层次的私人问题、情感问题。
20世纪30年代，他发起了一项长期运动，竭力反对英国政府对印度实施有限自治的提议。
大多数英国议会议员认为他的态度反动、不切实际，而这在一定程度上造成了他未获得斯坦利·鲍德温（StanleyBaldwin）和内维尔·张伯伦两届政府的高级职位。
另外，由于丘吉尔在印度问题上格格不入的观点，当他最初警告说重整军备的德国是迫在眉睫的威胁时，他没有在下议院获得大量支持。
1942年，许多英国议会议员以及大量英国政府官员，在印度必须给予自治甚至独立方面，差点与罗斯福达成一致。
其中一些人也差点承认了英国在殖民历史上存在大量污点。
但他们所不能接受的是美国对英国帝国主义的态度——自以为是、自命正直和虚情假意。
毕竟，从19世纪至20世纪初，美国也踏上了自己的帝国主义之路——占领墨西哥一半领土，入侵古巴，蚕食波多黎各、夏威夷、菲律宾以及其他领土。
英国殖民地事务大臣奥利弗·斯坦利（OliverStanley）想起了1945年罗斯福总统对他说过的话：“我并不想恶意或无礼地抨击英国，但在1841年，你们占据香港的方式并非是通过购买。”
斯坦利反驳说：“让我想想，总统阁下，墨西哥战争也是那个时候发生的。”
但是和大多数美国同胞一样，罗斯福拒绝被贴上帝国主义者的标签。
美国人认为，美国进行的是势力扩张，而非殖民——美国的使命是教化和保护被他统治的外国民族，而非剥削他们。
历史学家贾斯特斯·德内克（JustusDoenecke）说：“罗斯福心中的美国历史充满沙文主义色彩。
在他看来，美国在世界舞台上的行动反映了纯粹的利他主义。”
但所有美国所控制领土上的居民都不这样认为，英国人也不这样认为，尽管英国人在维护自己帝国时也经常使用利他主义的论调。
另外，丘吉尔和英国政府的其他官员怀疑，美国发表的关于解放英国殖民地的高尚布道背后其实是为自身谋取巨大的经济利益。
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