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因美国反对其战略构想而心烦意乱的首相，对总统日益冷淡的态度愈发感到椎心泣血。
在政治和个人需求上，首相更需要罗斯福，而罗斯福并没那么需要他。
丘吉尔比罗斯福热情温暖，比他情感丰富。
小阿瑟·史莱辛格这样评价罗斯福：“耀眼、没有人情味……表面温暖、实质冷漠。”
罗斯福的私人秘书莱汉德小姐曾对记者说，她所爱戴的总统“不善于和任何人发展个人友谊”
。
而丘吉尔，用埃莉诺·罗斯福的话说：“是一位非常看重个人感情的绅士。”
丘吉尔本人也对安东尼·艾登说：“我的全部工作建立在与罗斯福的友谊之上。”
他后来还说道：“我把世界未来建立在我们友谊的磐石之上。”
丘吉尔对罗斯福说：“你我之间的任何严重分歧都使我感到心碎。”
最初，他们的关系看起来确实存在真正的私谊。
总统的远房表亲兼偶尔的知己黛西·萨克利（DaisySuckley）说，他们两人之间存在“真正的友谊和相互理解”
。
1942年6月，萨克利目睹了罗斯福和丘吉尔在华盛顿相处的场景。
她说，罗斯福的“姿态轻松，举止亲密——根据谈话的内容，他的表情时而温和、时而严肃，但总体来说非常自然。
他的言语丝毫没有矫揉造作的痕迹，这与他在新闻发布会上的言行举止——仿佛是舞台上的演员——完全不同”
。
而萨克利对丘吉尔的印象是，他“喜爱总统……敬仰他，尊重他”
。
但即使是在关系的蜜月期，这两位领导人之间也存在隐隐的竞争，并随着战争达到**而愈发凸显出来。
历史学家约翰·格里格（J）写道：“罗斯福羡慕丘吉尔的才干，而丘吉尔更加羡慕罗斯福的权势。”
罗斯福的一位出色的演讲稿撰写人塞缪尔·罗森曼（SamuelRosenman）说道，总统“容易对政治领域的竞争者产生嫉妒之情。
他喜欢听恭维话，随着年龄的增长这点更甚。
他似乎常常嫉妒其他人因在公共政治生活方面的远见、口才、能力或成就而受到赞美”
。
许多年后，小阿瑟·史莱辛格问帕梅拉·丘吉尔·哈里曼，如果没有战争，罗斯福和丘吉尔是否会成为朋友。
她斩钉截铁地说不会。
“他们毫无共同点，”
她说，“他们不是彼此喜欢的类型。
他们不会对同样的事情感到好笑，不喜欢同一类型的人……他们对待过去的态度也不一样……但他们不得不友好相处，相互磨合。”
事实是，尽管丘吉尔在回忆录中大力粉饰了他与罗斯福的关系，但他和总统都没有把他们之间的友谊掺杂到国家利益中。
用历史学家大卫·K.亚当斯（DavidK.Adams）的话说，“当发生利益冲突时，他们相互利用、剥削、讨价还价。
最终冲突产生了绝佳解决办法，创造了英雄神话。”
罗斯福和丘吉尔之间的冲突远不止体现在盟军反攻欧洲的具体时间和登陆地点上。
作为英国帝国主义的坚决反对者，罗斯福在战时作了大量努力劝说丘吉尔及其政府着手批准英国殖民地的独立。
甚至在美国参战前，总统就表明了立场，他对儿子艾略特说：“我们从一开始就得让英国明白，我们帮助大英帝国摆脱困境，并非只是因为我们乐于助人……作为美国总统，如果我说美国不帮助英国，那么英国就会继续对殖民地民族进行殖民统治。”
在丘吉尔首次访问华盛顿时，罗斯福提到了印度的民族自治问题——印度是大英帝国皇冠上最宝贵的珍珠。
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