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他支持她在2008年的参选计划，并设想如果希拉里当了总统，他就当她的国务卿。
最后她进了国务院，便想邀请他担任她的副手，但是奥巴马的助手驳回了这一申请。
在竞选中，霍尔布鲁克警告支持奥巴马的民主党外交专家，说他们在拿自己的职业生涯冒险，其高明的手段还是让奥巴马的助手们元气大伤。
即便如此，希拉里仍坚持要让他担任重要职位，考虑到他过去的履历，白宫也无法拒绝了。
由于霍尔布鲁克一直都对阿富汗很感兴趣，想要进入最激烈的事件，渴望挑战难以解决的问题，他毫无疑问地会选择跟阿富汗和巴基斯坦事务有关的职位。
“他想成为‘大人物’，这样就能改变历史了。”
希拉里在悼词中说道，奥巴马则坐在她身后的椅子里露出了不快的表情。
“他就是大人物，也确实改变了历史。”
然而，霍尔布鲁克完全错看了他的新总统和奥巴马正在引导的政治风潮。
他没能在以白宫为中心的政权浅滩上航行。
他亲自劝阻了双方，在战情室里的表现看似支持增兵计划，私下却跟记者和他在纽约的朋友说，这一计划绝对不会成功。
他在国务院里管理的团队非常有才干，却一直缺乏组织性，而且他在白宫决定控制公开谈话时经常跟记者闲谈。
最终，他没有完成他给自己设定的“奥林匹克目标”
，即与塔利班达成政治和解，不过他的辩护者坚持称白宫里的一些人在他尝试的时候阻挠了他，破坏了他的另一项“代顿成就”
。
霍尔布鲁克去世的几年后，他那些丢脸的事成为“雾谷”
工作人员茶余饭后的闲谈话题。
有说国家安全顾问吉姆·琼斯写信给驻喀布尔大使卡尔·艾肯伯里，表示自己很快就要摆脱霍尔布鲁克了，然后一不小心抄送给了一大串政府官员。
又有人说，霍尔布鲁克蹲在国外的停机坪，没有飞机来接他，而白宫助手则相互发邮件谈论五角大楼是不是应该派一架军用喷气机去接他。
还有人说，他从来都没有跟总统面对面开过会，后来他很辛酸地提出会面要求。
在他们的第一次见面的时候，总统应霍尔布鲁克妻子的要求叫他理查德，而不是迪克。
去世前五个月，霍尔布鲁克根据自己脑海里的记忆，开始记日记。
他将自己极度痛苦的心情都写在了纸上。
这些写在深更半夜的文字，透露出了他想促使塔利班达成协议的雄心壮志，又表现了自己的经历和建议不被白宫重视的沮丧。
他写道：奥巴马在竞选时冒着被希拉里贴上“天真”
标签的风险，许下承诺要与伊朗展开直接对话。
但是当他提出要打通伊朗人，获得他们对与阿富汗达成政治和解的支持时，奥巴马的助手却拒绝了他。
“这个问题很难解释，”
他哀叹，“这是当今政府的失败。”
关于这个真相有一个隐藏的事实，那就是白宫工作人员怀疑霍尔布鲁克的野心，故而认为他不是这一点子的最佳“推销员”
。
对奥巴马政府的留任人员来说，霍尔布鲁克就是一项罗尔沙赫氏测验（罗尔沙赫氏测验：指把被测试者对十种标准墨迹的解释作为情感、智力和综合机能的检测方法来分析的投射测验方法。
——译者注）。
他要么是羽翼未丰、孤立无援的白宫的受害者，宁愿让整个阿富汗政策陷入危机也决心不让他直接参与；要么他就是克林顿时代的遗物，树敌无数，拒绝团队合作，没有适应奥巴马时代。
从某种程度上来说，他两者都是。
霍尔布鲁克的前助手，现任左翼智囊团美国进步中心副主席克拉姆·辛格（VikramSingh）说：“他想要玩的是高风险、高难度的游戏，但这是一个平淡无奇的政府，让我非常惊讶，而且没有给他带来任何好处。
既然如此，理查德不改变自己来适应这个政府，一点也不奇怪”
。
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