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他发现生意经常会受到现金流和到期债务的困扰，而一套统一的货币体系将非常有利于刺激贸易。
最后，他还不得不认真地思考西印度群岛所面临的窘境：西印度群岛土地肥沃、物产丰富，但是在贸易世界中却处于食物链的下游，而导致这一结果的原因是这里的经济过度依赖甘蔗种植与蔗糖的出口。
在后来他那篇著名的关于制造业的报告中，汉密尔顿就表述过这个难题。
或许，汉密尔顿在后来极力主张多元化的制造业与农业经济就是源于他在西印度群岛做商行学徒时期的直观感受。
虽然考特莱特-克鲁格商行主要经营食品和纺织品，然而至少有一年这家商行的货船参与运输了一种更容易腐烂的“货物”
——奴隶。
在奴隶船上，成百上千的奴隶被铐在一起塞进恶臭的船舱中，有许多人就在这可怕的运输中窒息而死。
于是，这样的船上总是散发着可怕的恶臭，以至于岸上的人在数里之遥就能闻到海上奴隶船飘来的臭气。
1771年1月23日，在汉密尔顿还在考特莱特-克鲁格商行打工的时候，这家商行在双语的《皇家荷属美洲公报》上发了这样一条消息：“考特莱特-克鲁格商行刚刚从非洲向风海岸进了一船奴隶，下个星期一就在商行的码头当场拍卖，300个上等奴隶咯！”
[7]第二年，尼古拉斯·克鲁格又从非洲黄金海岸进口了250名奴隶，这次，他抱怨道，这些奴隶的“牙口一点也不好，骨瘦如柴的”
。
[8]人们现在只能想象汉密尔顿在检验、看守这些即将被拍卖的奴隶并给他们定价向别人推荐时看到的是怎样非人的场面。
为了让这些奴隶看起来光鲜一些，他们身上的毛会被剃掉，然后再被涂上棕榈油，直到他们的肌肉能在太阳底下闪闪发光。
有一些买主会直接带着烙铁来到拍卖场，一买下奴隶，就会在他们的身上烙下记号。
从尼古拉斯·克鲁格在当地报纸上刊登追捕逃亡奴隶的消息来看，贩卖人口应该也是商行生意的重要组成部分。
在汉密尔顿来到圣·克罗伊岛的时候，岛上的奴隶人口在十年内已经翻了一番，于是种植园主开始联合起来，以便能够镇压可能发生的起义或者阻止奴隶向邻近的西班牙统治下的，能够确保他们自由的波多黎各的大规模逃亡。
在这种可怕的环境中，没有哪个白人能够置身事外：他要么充当奴隶制度的卫士，要么就离开这里远走高飞。
为了避免任何误解与歧义，丹麦当局印发了一本宣传册“圣·克罗伊斯战士手册”
。
这本宣传册清楚地规定，岛上的每个年满16岁的成年白人男子都有义务（从1771年开始，汉密尔顿也具备了履行义务的资格）在军队中服役，每个月大家都必须自备枪支弹药参加军事训练。
如果要塞的炮声连续响两次，那么所有的白人男子都必须马上带上家伙到要塞集合。
当造反的奴隶在克里斯蒂安斯伐恩被公开处决的时候，白人男子就会把城堡包围起来以防止其他的奴隶惹是生非。
在这时，任何攻击白人的奴隶一定会被绞死或者斩首，而对于奴隶来说，相对于被烧红的烙铁折磨和阉割来说，被立即处死更像是一种解脱。
在这里，为了让奴隶对白人们俯首帖耳，对奴隶的惩罚是地狱般的。
如果一个奴隶举起手抵挡奴隶主的鞭打，那么他的这只手将会被立刻砍掉。
如果一个逃跑的奴隶在三个月内被抓了回来，那么他的一只脚就会被砍掉。
如果他敢再跑一次，那么剩下的那只脚也会被砍掉。
惯犯的脖子上会被套上可怕的铁环，铁环上镶着向里突出的钉子，这样，当这个奴隶打算爬过种植园厚厚的篱笆逃走的时候，他的脖子就会被钉子扎烂。
如果不了解这些他在青年时代所亲眼目睹的残酷场面和后来在美国蔓延的对他希望的剥夺，我们就很难真正理解汉密尔顿的政见。
从浅里说，圣·克罗伊岛的奴隶贸易让汉密尔顿对奴隶制深恶痛绝，以至于后来他成为一名坚定的废奴主义者；往深里讲，在这个宗法社会中，种植园主终日生活在对奴隶起义的恐惧之中，于是他们将这里变成了一个全副武装的大兵营，这给汉密尔顿留下了深刻的印象。
在离开圣·克罗伊岛之后，他还一直深深地陷于对无政府状态的恐惧之中，因此对于“自由”
并不怎么感冒。
于是，他一方面反对种植园主的暴政和威权统治，另一方面又恐惧那些心怀仇恨的奴隶的可能的起义，他的童年生活带给他的最大遗产，或许就是这么一种暧昧的态度。
在他的一生中，对专制和无政府主义的恐惧与矛盾心理，一直是萦绕在汉密尔顿心头挥之不去的阴影。
同本杰明·富兰克林一样，汉密尔顿也是自学成才，一有空闲，他就会抓紧时间读书。
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