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詹姆斯·雷诺兹也参与了这些事情，他的恐吓信往往与汉密尔顿政治生涯中的关键事件保持着时间上的吻合。
雷诺兹认为汉密尔顿是一个道德堕落的政客，他曾经拿钱给威廉·杜尔参与投机，并且从这种非法关系中秘密地赚了三万美元——他把这种不实信息传递给了克林曼。
1792年3月底，当汉密尔顿正在奋力挽救纽约金融危机的时候，詹姆斯·雷诺兹迫使他在个人生活上也陷于混乱之中。
杜尔被关进监狱的第二天，詹姆斯和玛丽亚·雷诺兹分别写信给汉密尔顿，收紧了套索。
他们的配合相当得完美：詹姆斯，强硬而委屈的丈夫，汉密尔顿令他失去了妻子对他的爱；玛丽亚，轻浮善变而烦恼重重的妻子，绝望地遭到了情人的打击，成天为自己悲惨的命运哀叹呻吟。
不知道汉密尔顿看到玛丽亚在信中称呼自己为“汉密尔顿上校”
和“先生”
时是怎样的感受，是痛苦还是只觉得有点奇怪？
玛丽亚·雷诺兹在杜尔被拘捕后所写的信中，口无遮拦地胡言乱语，说她“命中注定要饮下痛苦的滋味”
，以及她是“多么希望能够一死了之”
。
她又一次重复了希望能再见一面的请求。
[3]与此同时，詹姆斯·雷诺兹又向汉密尔顿说，自己不想对他造成什么伤害，只是为自己失去家庭幸福要求补偿。
“我觉得她每一次跟你在一起都很开心，”
詹姆斯·雷诺兹说，“但是只要你一不在，她就像完全变了个人似的，只喜欢一个人独自待着。”
这一点让詹姆斯·雷诺兹很懊丧，当然，是作为爱她的丈夫的角色才会如此。
玛丽亚已经告诉了汉密尔顿，她丈夫希望第二天晚上可以见他一面；詹姆斯·雷诺兹以伪装得相当精心的谦恭态度向汉密尔顿解释，他希望能够借此机会说明“我真的不希望让您不快，我希望大家都快乐，而不是增加大家的痛苦”
。
[4]
不管这次会面发生了什么，都让詹姆斯·雷诺兹有胆量勒索更多的钱了。
最开始的时候，他好像还有点畏缩和谦卑，一周之后，这个滥用词语的大师写信给汉密尔顿：“阁下，我希望您能够原谅我这么频繁地打扰您。
让您你知道我的窘困真是让人感到难堪。
如果您你能借我30美元的话，我将感激不尽……阁下，我只是想用这些钱来给家里面买点生活必需品。”
[5]为了给敲诈披上一层合理的外衣，他假扮成了一位需要钱来使全家渡过难关的好丈夫。
他甚至还给汉密尔顿打了欠条，说将来他一定会偿还“借款”
。
四天之后，他又来要钱了，这一次要借45美元；这个敲诈者是越来越厚颜无耻了。
汉密尔顿写了一封没有称呼语也没有署名的回信，告诉雷诺兹自己手头暂时“没有钱”
，然后很生气地说，“明天才能借给你”
“今天确实是不行”
。
[6]从不曲意逢迎托马斯·杰斐逊和詹姆斯·麦迪逊的汉密尔顿，现在却不得不向卑鄙无耻的詹姆斯·雷诺兹屈服。
后来汉密尔顿深有感触地描述詹姆斯·雷诺兹是一个“阴险、卑微而又厚颜无耻的人”
。
[7]詹姆斯·雷诺兹让他害怕，所以他写信都用伪装的笔迹，以免雷诺兹借此破坏他的声誉或者是做其他用心险恶的事情，汉密尔顿说道。
[8]
1792年4月17日，雷诺兹对汉密尔顿说，汉密尔顿与他妻子的奸情破坏了他们的婚姻：“她对我太残忍了，实在难以形容。
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