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1943年，当年轻的报纸记者大卫·布林克利首次在白宫见到罗斯福时，他对总统的沧桑面容感到震惊。
“报纸、杂志和新闻短片中展现的是一位身强力壮的帅气男人形象，”
布林克利说，“而现实是一位苍老憔悴、疲惫不堪的男人……这个男人面色苍白、双手颤抖、双眼浑浊、目光游离，他的脖颈皮肤一层层地松弛下垂着。”
当布林克利询问罗斯福的新闻秘书总统怎么了，对方耸耸肩回答说：“他就是累了，呕心沥血地操心世界大战。”
当时，罗斯福已经任职总统11年，因此更加显得精疲力竭：他的身体呈现出在两年内就可能导致他殒命的严重高血压和心脏病迹象。
他的家人和助理们对他逐渐加重的萎靡和偶尔的健忘感到愈发担忧。
丘吉尔也因操劳过度，似乎丧失了全神贯注的专注力。
艾伦·布鲁克说：“我开始觉得……他在整个战争期间背负的巨大压力逐渐把他压垮了。”
丘吉尔比罗斯福年长七岁，陷入战争泥潭的时间也比总统更久，因此他的压力无疑更大。
而雪上加霜的是，他还得经常外出访问罗斯福、其他盟国和英国军队，因而他比平常更易感到愁闷、不适、疲惫和冲动。
首相的私人医生认为这开始影响到他的工作，布鲁克和英国政府的其他官员则担忧丘吉尔在战略和战术思想及立场上的突变，以及他的力不从心——“一件事还没能完成，又开始着手其他事情”
，而且偶尔“在判断上犹豫不决”
。
1943年10月，布鲁克在日记中写道：“我逐渐发觉，身处迟暮之年，他的协调性变得越来越差！
我无法控制他了……他拒绝倾听任何辩论。”
布鲁克的传记作者阿瑟·布莱恩特（ArthurBryant）指出，在丘吉尔和布鲁克日益增多的舌战中，他们都“太过于疲惫而没有意识到彼此都处于同样的状况”
。
1943年11月12日，罗斯福在切萨皮克湾登上了爱荷华号战列舰，首次开启了前往中东的艰难旅程——首先到开罗，参加与丘吉尔和中国蒋介石的会议；然后到德黑兰，参加西方领导人与令人烦躁的苏联盟友之间的首次会议。
丘吉尔和罗斯福都不想该会议在德黑兰召开（刚从新一轮流感中康复的罗斯福告诉黛西·萨克利，伊朗首都是“疾病的温床”
），因此他们俩都努力劝说斯大林把会议地点定在其他地方。
但斯大林拒绝了这一要求：如果他们想见他，那就必须接受他指定的地点。
罗斯福启程一天后，丘吉尔在普利茅斯踏上了声望号战斗巡洋舰，当时他身患重感冒，咽喉疼痛。
随行人员中包括他的女儿兼私人助理萨拉，以及吉尔·怀南特，这是怀南特首次参加罗斯福和丘吉尔同时在场的会议。
怀南特的眼中钉埃夫里尔·哈里曼，除了一次会议未出席外，设法挤入了西方领导人参加的所有其他战时会议，而大使则被排除在所有会议外，除了此次的开罗会议和德黑兰会议。
怀南特认为更糟糕的是，华盛顿的任何人都未曾告诉他会议上发生的事情，所以他不得不向丘吉尔和艾登了解会议上讨论的问题。
在1943年魁北克会议后，怀南特在给罗斯福的信中写道，除了从首相和艾登那里获得了简要信息外，“我完全不知道……任何重大政策的决定”
。
由于盟国胜利在望，会谈开始围绕经济和政治问题展开，而怀南特迫切希望在战后世界重组中发挥重要作用。
在德黑兰会议前不久，当英美报纸上刊登着猜测他不久就会返回华盛顿担任劳工部长的各种文章时，他对白宫忽视他和不通知他的沮丧和愤怒之情彻底爆发了。
这些文章也提到了霍普金斯或哈里曼将接替他在伦敦的位置的谣言。
怀南特立即给霍普金斯发电报，告知他这些报道，并说“这些事情本不会造成伤害，若非众所周知你和哈里曼进行了——你理应和我，驻英大使进行的——大量交流”
。
后来，他宣称：“除非给予比我所获得的更多信息和更多支持，否则驻伦敦大使不可能成为有效代表。”
霍普金斯努力安抚怀南特，正如他过去的做法一样。
“我非常清楚你的感受，”
他告诉怀南特，“如果我是你，我也会有同样的感受。”
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